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氯霉素
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氯霉素
價(jià)格 : RMB
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氯霉素
理化性質(zhì) 抗菌譜 作用機(jī)理 藥代動(dòng)力學(xué) 適應(yīng)癥 抗藥性與耐藥性 藥物相互作用 不良反應(yīng)與注意事項(xiàng) MSDS 用途與合成方法 氯霉素價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息
中文名稱:氯霉素
中文同義詞:D(-)-蘇-1-對(duì)硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇;D-蘇-1-對(duì)硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇;凸輪;左霉素;左旋霉素;D-蘇式-(-)-N-[alpha-(羥基甲基)-beta-羥基-對(duì)硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺;鹽酸環(huán)丙沙星 雜質(zhì)D;氯霉素
英文名稱:Chloramphenicol
英文同義詞:,[theta-(theta,theta)]-;[R-(R*,R*)]-2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]ethanamide;2,2-dichloro-n-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-acetamid;2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-,[R-(R*,R*)]-Acetamide;2,2-dichloro-n-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-acetamid;Acetamide, 2,2-dichloro-N-(beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl);Acetamide, 2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-, [R-(R*,R*)]-;Acetamide, 2,2-dichloro-N-[beta-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-p-nitrophenethyl]-, D-threo-(-)-
CAS號(hào):56-75-7
分子式:C11H12Cl2N2O5
分子量:323.13
EINECS號(hào):200-287-4
相關(guān)類別:抗生素、生物堿;抗生素;Active Pharmaceutical Ingredients;Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Others (Antibiotics for Research and Experimental Use);Antibiotic Explorer;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Chiral Reagents;Pharmaceutical intermediate;鹵代物;醫(yī)藥原料;分析標(biāo)準(zhǔn)品
Mol文件:56-75-7.mol
氯霉素
氯霉素 性質(zhì)
熔點(diǎn) 148-150 °C(lit.)
比旋光度 19.5 º (c=6, EtOH)
折射率 20 ° (C=5, EtOH)
儲(chǔ)存條件 2-8°C
form powder
color white
水溶解性 2.5 g/L (25 º C)
Merck 14,2077
BRN 2225532
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)56-75-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Chloramphenicol(56-75-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Acetamide, 2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-2- hydroxy-1-(hydroxymethyl)- 2-(4-nitrophenyl)ethyl]-(56-75-7)
氯霉素 用途與合成方法
理化性質(zhì)氯霉素又名氯胺苯醇,是由氯鏈絲菌產(chǎn)生的一種具有抑制細(xì)菌生長(zhǎng)作用的廣譜抗菌素,天然氯霉素是左旋體(也稱左霉素)。合成品為白色或微黃色針狀或片狀晶體,無(wú)臭,味極苦,稍溶于水、乙醚和氯仿,易溶于甲醇、酒精、丙酮或乙酸乙酯,不溶于苯和石油醚。在中性或弱酸性水溶液中較穩(wěn)定,遇堿易失效。合成品是外消旋體,又稱合霉素。合霉素是氯霉素左旋體與右旋體的混合物。因?yàn)橛倚w無(wú)抗菌作用,所以合霉素的療效只有天然品的一半。氯霉素對(duì)革蘭氏陰性細(xì)菌、革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌等都有抑制作用,可用于治療傷寒菌痢、尿道感染、百日咳、肺炎、敗血癥等疾病。但對(duì)肝臟有損害,服法和用量要嚴(yán)格遵醫(yī)囑。氯霉素的棕櫚酸酯不溶于水,口服無(wú)味,又稱無(wú)味氯霉素。服入后經(jīng)小腸時(shí)被脂肪分解、酶水解而釋放出氯霉素。無(wú)味氯霉素含氯霉素60%左右,所以服用時(shí)劑量應(yīng)增加2/3。尤其適于兒童服用。含氯霉素1%的軟膏可用于眼部和皮膚的感染治療。在農(nóng)業(yè)上主要對(duì)植物細(xì)菌病害,如水稻白葉枯病有高效,內(nèi)吸作用強(qiáng),對(duì)植物安全。
抗菌譜體外試驗(yàn)氯霉素對(duì)多種細(xì)菌,包括革蘭氏陽(yáng)性和陰性,需氧和厭氧菌,皆有功效。還可作用于立克次體、衣原體、螺旋體和支原體。
革蘭氏陽(yáng)性球菌中,肺炎球菌、化膿鏈球菌、無(wú)乳鏈球菌和綠色鏈球菌等一般皆易感。腸球菌(如糞腸球菌)的易感性不一。金葡菌中,大多數(shù)菌株雖皆易感,但亦因局部用藥情況而異。革蘭氏陽(yáng)性厭氧球菌中,消化球菌和消化鏈球菌都是易感的。
革蘭氏陽(yáng)性桿菌中,易感的有各種芽胞桿菌,產(chǎn)單核細(xì)胞性李斯特菌,白喉?xiàng)U菌,梭菌(包括產(chǎn)氣莢膜梭菌)和真桿菌。
革蘭氏陰性桿菌中,流感桿菌一般都是易感的。另對(duì)布魯氏桿菌、百日咳桿菌、多殺巴斯德菌、類鼻疽假單胞菌、鼻疽假單胞菌、蔥頭假單胞菌、鼠疫耶爾森菌、霍亂弧菌、兔熱弗氏桿菌、空腸彎曲桿菌以及革蘭氏陰性厭氧桿菌包括脆弱類桿菌族、其他類桿菌及梭桿菌等,氯霉素亦皆有效。腸桿菌科收效不一,很多細(xì)菌原先易感,現(xiàn)已抗藥。沙門氏菌屬包括傷寒沙門氏菌,美國(guó)國(guó)內(nèi)一般還是易感的,但輸入菌株(如來(lái)自印度、東南亞、中東等地)則可能高度抗藥。70年代初,墨西哥雖有抗氯霉素傷寒桿菌所致傷寒流行,但現(xiàn)在該國(guó)菌株大多也是易感的了(見Bartlett,1988)。氯霉素對(duì)志賀氏菌、大腸桿菌、肺炎克雷白菌、奇異變形桿菌等,大多有效。但沙雷氏菌、腸桿菌、天命菌、雷氏變形菌等,則多系抗藥。綠膿桿菌對(duì)本品亦屬抗藥。
立克次體(小蛛立克次體、立氏立克次體、普氏立克次體、莫氏立克次體、貝氏考克斯體)、衣原體(沙眼衣原體、鸚鵡熱衣原體)、支原體和密螺旋體 一般皆對(duì)氯霉素敏感。霉菌、酵母、病毒和原蟲則皆對(duì)本品抗藥。
作用機(jī)理氯霉素是通過抑制細(xì)菌蛋白合成而作用的。它與細(xì)菌70S核糖體上50S亞單位可逆性結(jié)合,從而阻止氨酰tRNA的氨酸末端與核糖體上的受體結(jié)合。這樣氨酸底物就不能與轉(zhuǎn)肽酶相互作用,也就不能形成肽鍵(見Pratt和Fekety,1986)。氯霉素通常是抑菌劑,但對(duì)常見腦膜病原體如流感桿菌、腦膜炎雙球菌和肺炎雙球菌等,治療濃度亦可起到殺菌作用(Rahal和Simberkoff,1979)。
哺乳類動(dòng)物線粒體中的70S核糖體,理化特性皆與菌細(xì)胞中所含該藥相似。氯霉素的很多不良反應(yīng),包括與劑量相關(guān)的骨髓抑制和灰色綜合征,似皆因?qū)λ拗骶€粒體蛋白合成的抑制所致。
氯霉素主要用于治療敏感細(xì)菌所引起的尿路感染、肺炎、腹腔感染和敗血癥以及外用滴眼、滴耳劑等。但由于其對(duì)造血系統(tǒng)的影響,目前已不作首選藥物。


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